Der wohl ausschlagendste Moment der Liverpool-Arsenal-Rivalität war die turbulente 1988/89- Saison. Viel stand auf dem Spiel: Arsenal hatte die Liga seit 1970/71 nicht gewonnen, und Liverpool strebte auf den siebten Titel in zehn Jahre zu. Das letzte Spiel der Saison wurde in Anfield (Liverpools Stadium) gespielt, wo Arsenal auf den Konkurrenten traf. Als wenn ein Spiel in der Höhle des Löwen nicht genug gewesen wäre, gab es noch eine weitere Herausforderung für Arsenal: Sie mußten mit einem Vorsprung von zwei Toren gewinnen, um sich den Ligatitel holen zu können. Nur dann hätte Arsenal damit außer der Punktegleichheit mit Liverpool auch einen Vorsprung gegenüber dem Rivalen, nämlich eine höhere Zahl von Ligatoren. Die Zeichen standen denkbar schlecht für Arsenal: Liverpool hatte seit zwei Jahren im Heimstadium kein Spiel verloren, während Arsenal in Anfield gar seit 1974 kein Spiel gewonnen hatte. Das Spiel, das im Schatten des „Hillsborough Disasters“ stand (eine der schlimmsten Unruhen des Fußballs, bei der 94 Menschen ihr Leben verloren), begann damit, dass die Arsenal-Spieler mit Blumen in ihren Händen (und einer Spende) auf das Spielfel gingen. Nach einer angespannten ersten Halbzeit stand es 0:0. Der Druck auf Arsenal wurde immer größer: Die zwei Tore mußten in 45 Minuten fallen. Und dann passierte es: Kurz nach Anpfiff der zweiten Halbzeit erzielte Alan Smith ein Kopfball-Tor und brachte Arsenal damit in Führung. Danach schien es, als ob Liverpool das Spiel kontrollieren könne und ein weiteres Tor verhindern könne. Michael Thomas machte dem kurz vor Abpfiff einen Strich durch die Rechnung: Es stand 2:0 für Arsenal, das damit gegen alle Widrigkeiten die Liga gewann. Zwar versuchte Liverpool in den letzten Sekunden noch ein Tor zu schießen, aber erfolglos. Das engste Endspiel der Liga war gespielt worden. Die Liga wurde durch das letzte Tor im letzten Spiel entschieden. Mit diesem Spiel war das Schicksal für Liverpool besiegelt: Die bis dato die Liga dominierende Mannschaft schaffte es erst zehn Jahre später wieder, die Liga als eines der beiden Topteams zu beenden – und auch da hatte Arsenal mit einer 7-Punkte-Führung die Oberhand. Mit Nostalgie konnte Liverpool auf die 1972-73-Saison zurückblicken, als es noch umgekehrt gewesen war: Liverpool hatte mit einem 3-Punkte-Vorstand (60-57) die Liga vor Arsenal, das den zweiten Platz errang, gewonnen.Außer in der Liga sind die beiden Rivalen oft im FA-Cup aufeinander getroffen:Im Endspiel des FA-Cups 1950 traf Liverpool, dessen Stars Phil Taylor, Laurie Hughes und Willie Fagan hießen auf Arsenal, das u.a. Denis Compton, Leslie Compton und Joe Mercer in seinen Reihen zählte. Das Spiel endete 2:0 für Arsenal_ Reg Lewis erzielte je ein Tor in der ersten und der zweiten Halbzeit.21 Jahre später trafen die beiden Teams wieder im Endspiel des FA-Cups (1971) aufeinander. Dieses Mal hießen die Stars Liverpools Tommy Smith, Emlyn Hughes, John Toshack und Larry Lloyd, während Arsenal mit Pat Rice, Frank McLintock, George Graham und Charlie George aufwarten konnte. Die reguläre Spielzeit endete torlos. Gleich am Anfang der Nachspielzeit erzeilte dann Steve Heighway für Liverpool den Führungstreffer. Neun Minuten später gleichte George Graham aus. Schließlich schoß Charlie George den Siegestreffer neun Minuten vor Schluß – Arsenal holte sich den FA-Cup.30 Jahre nach diesem Spiel (also 2001) standen sich Liverpool und Arsenal erneut im Endspiel des FA-Cups gegenüber. Dabei galt für Liverpool endlich: Wer zuletzt lacht, lacht am Besten. Arsenal war das dominante Team. Geführt von Tony Adams, hatte es gigantischen Spieler wie Thierry Henry, Robert Pires und Lee Dixon in seinen Reihen. Liverpool seinerseits konnte mit Kapitän Sami Hyypia und mit Superstars a la Steven Gerrard, Emile Heskey und Michael Owen aufwarten. Nach einer torlosen ersten Halbzeit solllte es bis zur 72. Minute dauern bis das erste Tor fiel: Fredrik Ljunberg brachte Liverpool in Führung. Elf Minuten später erzielte Michael Owen den Ausgleich. Es sah nach Verlängerung aus – da legte Owen in der 88. Minute noch eins drauf. Endlich war es geschehen: Liverpool hatte die Oberhand in der Rivalität gegen Arsenal behalten.Außer den oben beschriebenen Malen trafen diese beiden Teams nie in einem Endspiel des FA-Cups aufeinander. 1980 jedoch trafen sie im Halbfinale des FA-Cups aufeinander. Das Hinspiel, das im Hillsborough-Stadium gespielt wurde, endete mit einem 0:0-Unentschieden. Bei Rückspielen wurde damals –im Gegensatz zu heute- so viele Rückspiele gespielt, bis ein Team gewann. Und so gab es hier drei Rückspiele: Die ersten beiden, gespielt in Villa Park, endeten mit einem 1:1-Unentschieden. Arsenal gewann jedoch gewann das dritte Rückspiel, das im Highfield Road-Stadium gespielt wurde. Ein Trostpflaster gab es fpr Liverpool dennoch: Arsenal verlor nämlich das Endspiel gegen West Ham.Bei europäischen Wettbewerben hat die Arsenal-Liverpool-Rivalität ein ganz anderes Niveau erreicht:Insbesonders ist hier das Viertelfinale der Champions League von 2008 zu nennen. Das Hinspiel fand in London statt: Emmanuel Adebayor erzielte den Führungstreffer für Arsenal, den Dirk Kuyt jedoch nur drei Minuten später ausgleichte. Dieser Stand (1:1) hielt sich bis zum Ende der regulären Spielzeit. Für Liverpool, das auswärts spielte (dessen Tor also höher zählte), wäre dieses Ergebnis ausreichend zum Weiterkommen in die nächste Runde gewesen. Dem machte aber Abou Diaby in der 13. Minute des Rückspiels, das in Anfield gespielt wurde, einen Strich durch die Rechnung. Dann schoß Sami Hyypia den Ausgleichtstreffer, so dass es zur Halbzeit 1:1 stand. In der zweiten Halbzeit schoß Fernando Torres den Führungstreffer für Liverpool in der 69. Minute, den Adebayor in der 84. Minute ausglich. Damit wäre es für Arsenal, dessen Auswärtstore mehr zählten, ins Halbfinale gegangen. Sie machten aber ohne den Wirt die Rechnung: Ein von Steven Gerrard verwandelter Elfmeter und ein erfolgreicher Freistoß von Ryan Babel brachte Liverpool ins Halbfinale, bei dem sie jedoch Chelsea unterlegen waren. Und trotzdem: Liverpool hatte den Erzrivalen klar geschlagen. Ob es wohl ausreicht, das Trauma von 1989 zu überwinden? Wer weiß? Eines ist klar: Die Liverpool-Arsenal-Rivalität ist zeitlos.